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Oggetto:
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Chimica Organica con laboratorio

Oggetto:

Organic Chemistry with Laboratory

Oggetto:

Anno accademico 2023/2024

Codice attività didattica
MFN0648
Docenti
Pierluigi Quagliotto (Titolare)
Iacopo Benesperi (Titolare)
Corso di studio
Scienza dei Materiali [0205L31]
Anno
1° anno
Periodo
Secondo semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
10
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Frequenza alle lezioni facoltativa. Frequenza al laboratorio obbligatoria
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti
Fondamenti di Chimica Generale ed inorganica (Insegnamento fornitore: Corso di Chimica Generale ed Inorganica con laboratorio)
Norme di sicurezza in laboratorio e di manipolazione dei prodotti organici (Insegnamento fornitore: Modulo di Sicurezza)
Conoscenza pratica di laboratorio della Chimica Generale (Insegnamento fornitore: Corso di Chimica Generale ed Inorganica con laboratorio)

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Fundamentals of General and Inorganic Chemistry (Supplier:
Course of General and Inorganic Chemistry with lab)
Safety rules in the laboratory and handling of organic products (Supplier: Safety Module)
General Chemistry Lab practice (Supplier:
Course of General and Inorganic Chemistry with lab)

Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

L’insegnamento  di Chimica Organica  si propone di fornire agli studenti ed alle studentesse:


• il linguaggio della chimica organica
• le reazioni dei gruppi funzionali organici
• una visione generale dal punto di vista teorico e pratico delle metodologie e delle pratiche normalmente impiegate in un laboratorio di chimica organica
• un approccio pratico all’esecuzione delle reazioni organiche ed alla purificazione dei composti ottenuti.
• capacità di riprodurre una reazione organica semplice, a partire da una ricetta scritta.
• padronanza nell’applicazione di tutte le operazioni di laboratorio in modo corretto ed idoneo, ivi compresa l’attenzione per la sicurezza in laboratorio ed il recupero dei reflui di laboratorio.
• nozioni di bibliografia e di utilizzo degli strumenti informatici per la ricerca bibliografica, irrinunciabili specialmente per gli studenti che scelgano di interrompere il loro cammino formativo al conseguimento della Laurea triennale.

 

The Organic Chemistry course aims to provide students with:


• the language of organic chemistry
• the reactions of organic functional groups
• an overview from the perspective of theoretical and practical methodologies and practices normally used in an organic chemistry lab
• a practical approach to the execution of organic reactions and purification of the obtained compounds.
• ability to reproduce a simple organic reaction, starting from a written recipe
• mastery in the application of all the operations of the laboratory in a correct and appropriate, including the concern for safety in the laboratory and the recovery of wastes.
• notions of bibliography and about the use of computer tools for bibliographic research, essential especially for students who choose to terminate their study to the attainment of the Bachelor degree.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Al termine del corso si possiederà:


1) La padronanza della Chimica Organica di base, dei concetti e delle principali reazioni dei gruppi funzionali;
2) la capacità di predisporre semplici sequenze di sintesi;
3) l’esperienza necessaria a riprodurre una semplice reazione di chimica di organica ed a purificare i prodotti ottenuti.

At the end of the course, every participant will possess:

1) the knowledge of Organic Chemistry basic concepts and main reactions of
functional groups;
2) the ability to prepare simple sequences of synthesis;
3) the necessary experience to reproduce a simple organic chemical
reaction and purify the products.

Oggetto:

Programma

Lezioni in aula (8 CFU):


1) Struttura e Legame, Legami covalenti e polari, Alcani e Cicloalcani, Stereochimica degli alcani e dei ciclo alcani, Reazioni Organiche, Alcheni, Alchini, Stereochimica, Alogenuri Alchilici, Reazioni degli alogenuri alchilici, reazioni di sostituzione nucleofile e di eliminazione, Dieni Coniugati, Benzene ed Aromaticità, Reazioni del Benzene, Alcoli e Fenoli, Eteri Ed Epossidi, Aldeidi e Chetoni, Addizione Nucleofila, Acidi Carbossilici, Derivati degli Acidi Carbossilici, Sostituzione Nucleofila Acilica, Reazioni di Sostituzione in alfa al gruppo carbonilico, Reazioni di Condensazione dei Composti Carbonilici, Ammine, Eterocicli, Reazioni Pericicliche, Cenni a Carboidrati, Proteine, Lipidi, ed Acidi Nucleici, Polimeri di sintesi.


2) Quaderno di Laboratorio, Chemical Abstracts, metodologie e strumenti informatici per il reperimento dell’informazione. Tecniche di separazione delle sostanze chimiche organiche: filtrazione, cristallizzazione, estrazione con solventi, distillazione, cromatografia.

3) Preparazione all’attività di Laboratorio mediante video dimostrativi su tecniche di laboratorio e reazioni, e questionari rivolti ad accertare la comprensione e padronanza della teoria. Attività prevista in parte in modalità online (Moodle).

 

 

Esercitazioni in Laboratorio (2 CFU):

Esercitazioni di cristallizzazione, estrazione con solventi, reazioni organiche: 1) nitrazione del clorobenzene, 2) reazione di Knoevenagel; 3) bromurazione di un alchene, 4) Deidroalogenazione di un dibromuro alchilico a difenilacetilene, 5) condensazione della benzaldeide a benzoino, 6) ossidazione del benzoino a benzile, 7) condensazione aldolica (tetrafenilciclopentadienone), 8) reazione di Diels Alder (esafenilbenzene). 

 

 

Lectures (8 CFU):

1) Structure and Bonding, Polar Covalent bonds, Alkanes and Cycloalkanes and their Stereochemistry, Overview of Organic Reactions, Alkenes, Alkynes, Stereochemistry, Organohalides, Alkyl halides reactions: nucleophilic substitutions and eliminations, Conjugated Compounds, Benzene and Aromaticity, Chemistry of Benzene, Alcohols and Phenols, Ethers and Epoxides, Aldehydes and Ketones, Nucleophilic Addition, Carboxilic Acids and Nitriles, Carboxylic Acid Derivatives: Nucleophilic Acyl Substitution Reactions, Carbonyl Alpha-Substitution Reactions, Carbonyl Condensation Reactions, Amines and Heterocycles, Pericyclic Reactions, Synthetic Polymers. Fundamentals of Carbohydrates, Amino Acids, Peptides, and Proteins, Lipids, Nucleic Acids.


2) Laboratory notebook, Chemical Abstracts, methodologies for information retrieval, network resources, Organic substances separation techniques: filtration, crystallization, solvent extraction, distillation, chromatography.

3) Preliminary activity  before starting the Laboratory Practice: video demonstrations for techniques and reactions, and online tests to assess the proper comprehension of Lab theory. Part of this activity will be delivered online (Moodle).

 

Laboratory Practice (2 CFU):

Practice in the lab: Crystallizazion, solvent extraction, organic reactions: 

1) nitraztione of chlorobenzene, 2) Knoevenagel reaction; 3) bromination of an alkene , 4) Dehydroalogenation of an alkyl dibromide (diphenylacetilene), 5) benzaldehyde  condensation to benzoin, 6) benzoin oxydation to benzil, 7) aldol condensation (tetraphenylcyclopentadienone), 8) Diels Alder reaction (hexaphenylbenzene), 9) Fischer esterification, 10) reduction of the nitro group. 

 

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Modalità di insegnamento

Lezioni in aula, Esercitazioni di Laboratorio.

 

La frequenza alle lezioni non è obbligatoria. La frequenza alle lezioni teoriche di laboratorio ed al laboratorio è obbligatoria e non può essere inferiore al 70% delle ore previste.


Il corso sarà effettuato in presenza. 

 


Il laboratorio sarà svolto in presenza in uno o più turni, in base al numero di studenti frequentanti. 

Il Tutorato di Chimica Organica sarà tenuto da: docente da definire

 

 

 

Class attendance is optional. Attendance to the laboratory and labortaotry theoretical lessons is mandatory (for at least 70% of the total time).


The course will be carried out in the classroom, in presence.

The laboratory will be carried out in presence in one or more shifts depending on the number of students. 

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Modalità di verifica dell'apprendimento

Gli esami si terranno in presenza, seguendo in linea di principio le più recenti indicazioni dell'Ateneo.

 

Modalità generali di esame:.

Esame scritto (3h):


1) sette esercizi riguardanti:


a) nomenclatura di composti organici, configurazioni stereochimiche
b) acidità /basicità di composti organici
c) gruppi elettronaccettori ed elettrondonatori
d) determinare i prodotti di una sequenza di reazione semplice
e) determinare i reagenti di una sequenza di reazione semplice
f) determinare in modo personale una semplice via di sintesi per un semplice composto organico
g) determinare i prodotti di una sequenza di reazione di livello medio


2) descrizione delle reazioni tipiche di un gruppo funzionale
3) descrizione completa di un meccanismo di reazione
4) descrizione di una tecnica di laboratorio e della sua applicazione nel laboratorio

 

The exams will be held in presence.

 

General info for exams are here below reported.

Written exam (3h):
1) seven exercises related to:


a) organic compounds nomenclature, stereochemical configurations
b) acidity and basicity of organic compounds
c) electronwithdrawing and  electrondonor groups
d) determination of the products of a simple reaction sequence
e) determination of the reactants/reagents of a simple reaction sequence
f) determination of your own synthetic pathway for a simple organic compound
g) determination of the products of an “intermediate level” reaction sequence


2) description of the typical organic reactions of a functional group.
3) complete description of a reaction mechanism.
4) description a laboratory technique and its application.

 

 

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Attività di supporto

L’insegnamento di Chimica Organica prevede anche la frequenza a lezioni di tutorato (24h). In esse vengono approfonditi e richiamati elementi fondamentali del corso teorico, ad esempio i meccanismi di reazione e vengono svolti esercizi di nomenclatura, attribuzione delle configurazioni stereochimiche e di sintesi organica. Gli esercizi costituiscono la prima parte del compito scritto, per cui si consiglia vivamente la frequenza.


Esercizi sono disponibili sul sito:
http://www.iorgchem.unito.it/

sul sito Moodle del Corso

e sul sito Moodle alternativo:

https://chimica.i-learn.unito.it/course/view.php?id=28

ove gli studenti possono eseguire login con le proprie credenziali di Ateneo

 

Il supporto del tutor "on line" può essere richiesto all'indirizzo:

http://tutoratoonline.orientamente.unito.it/

registrandosi e scegliendo il corso: Chimica Organica con Laboratorio

 

 

Some more lectures are given by a tutor. The lectures topics are: 1) reaction mechanisms; 2) exercises on nomenclature, stereochemistry and organic synthesis. Those exercises are a trial session for the written test and the attendance is strongly recommended.


An on-line support for exercises is given on the site:
http://www.iorgchem.unito.it/

and on the Moodle site of the Course.

 

and on the Moodle altrenative site:

https://chimica.i-learn.unito.it/course/view.php?id=28

Students can login in useing their own UNITO credentials.

 

The "on line" tutor can be reached at:

http://tutoratoonline.orientamente.unito.it/

by registering and choosing the Chimica Organica con Laboratorio course

 

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica - 9a edzione
Anno pubblicazione:  
2017
Editore:  
Piccin
Autore:  
J. McMurry
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2015
Editore:  
EDISES
Autore:  
W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2017
Editore:  
EDISES
Autore:  
P. Y. Bruice
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica - 2a edizione
Anno pubblicazione:  
2016
Editore:  
edi-ermes
Autore:  
B. Botta
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Organic Chemistry, Global Edition - 8th Edition
Anno pubblicazione:  
2016
Editore:  
Pearson
Autore:  
P. Y. Bruice
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
La chimica organica attraverso gli esercizi
Anno pubblicazione:  
2010
Editore:  
Zanichelli
Autore:  
T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Robert G. Johnson
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Guida Ragionata Allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica - Quinta Edizione
Anno pubblicazione:  
2020
Editore:  
Loghia Publishing
Autore:  
M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
ISBN  
Obbligatorio:  
No
Oggetto:

J. McMurry, Chimica Organica 9a edizione, PICCIN Editore;


Brown, Foote, Iverson, Anslyn - Chimica Organica 5a edizione, EdiSES;

Bruice, P. Chimica Organica 3° edizione, EdiSES

Botta B. - Chimica Organica 1a edizione, Edi Ermes

Bruice, P. Organic Chemistry, Global Edition,  8th edition, Pearson

 

Esercizi: M.V. D’Auria O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica, LOGHIA Editore.

Vogel, “Chimica Organica Pratica”, Casa Editrice Ambrosiana


Appunti e Slides forniti dal docente.


Gli studenti possono trovare supporto per gli esercizi nel sito:
http://www.iorgchem.unito.it

Apart from the books written in Italian, the equivalent english text can be:


J. McMurry, Organic Chemistry 8th edition, Brooks Cole;

Brown, Foote, Iverson, Anslyn - Organic Chemistry 7th edition, Brooks Cole;

Bruice, P. Organic Chemistry, Global Edition,  8th edition, Pearson


Slides provided by the teacher.


The students  can find trials and help for exercises at:
http://www.iorgchem.unito.it



Oggetto:

Note

 

Stanza Webex del docente (per chiarimento dubbi, previo appuntamento):

http://unito.webex.com/meet/pierluigi.quagliotto

 

Gli/le studenti/esse con DSA o disabilità, sono pregati di prendere visione delle modalità di supporto (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-e-studentesse-con-disabilita e di accoglienza (https://www.unito.it/accoglienza-studenti-con-disabilita-e-dsa) di Ateneo, ed in particolare delle procedure necessarie per il supporto in sede d’esame  (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-e-studentesse-con-disturbi-specifici-di-apprendimento-dsa/supporto)

 

Teacher Webex room (for solving doubts. Meetigns are available only on specific students request by e-mail):

http://unito.webex.com/meet/pierluigi.quagliotto

 

Students with DSA or disabilities, are asked to read a look to the support methods (https://en.unito.it/services/students-special-needs/students-specific-learning-disorders-sld) of the University, and in particular the procedures necessary for support during the exam (https://en.unito.it/services/students-special-needs/students-specific-learning-disorders-sld/support-students-sld-taking).

Oggetto:

Orario lezioniV

Lezioni: dal 02/03/2022 al 10/06/2022

Nota: Per l'orario dettagliato delle lezioni consultare la pagina "Orario Lezioni"
http://stmateriali.campusnet.unito.it/do/lezioni.pl

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    Ultimo aggiornamento: 26/03/2024 08:50
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